В течение карьеры он испытал все – от поездок по итальянским провинциям и деревушкам до рева “Олд Траффорда”. Судьба подарила ему мечту и так же быстро ее забрала. Массимо Таиби родился 18 февраля 1970 года в Палермо. Первоначально наш герой играл нападающим за местный клуб “Амат”, но в 1984 году ему надоело забивать голы, и Массимо решил попробовать их предотвращать.
С тех пор карьера Таиби начала свой резкий взлет, и уже в 16 лет он стал вторым вратарем скромной “Ликаты”, которая пробилась в Серию В, после чего голкипер отправился в аренду в “Тренто” за игровой практикой. Там то его и заприметили скауты “Милана”, и уже через год наш герой подписал контракт с “россонери”. Это был первый подарок судьбы, но ею он толком не смог воспользоваться.
Практически сразу “Милан” отдал его в аренду в “Комо”, а затем на 5 лет в “Пьяченцу”, за которую он провел 177 матчей. Последний шанс миланисты решили дать Таиби в 1997 году, однако его конкурент за место в рамке Себастьяно Росси довольно быстро показал, что он сильнее. Тем не менее, Таиби не пал духом, и сезон 1998/1999 получился для него одним из лучших в карьере. Играл Массимо уже не в “Милане”, а в более скромной “Венеции”, но это его заслуг нисколько не умоляет. Наш герой наряду со связкой нападающих Маньеро-Рекоба(23 гола на двоих) принял непосредственное участие в сохранении прописки в Серии А.
Таиби очень нравилось жить и играть в Венеции, и он этого не скрывал, но тут подвернулся Сэр Алекс Фергюсон. Шотландскому тренеру настолько понравилась игра итальянского кипера, что он решил заплатить за его переход 4.4 млн фунта стерлингов. Для Таиби это был момент истины, ведь не каждый день приходится защищать ворота действующего обладателя Лиги Чемпионов. И в своем первом матче Массимо не подвел! Он фактически в одиночку вытащил матч с “Ливерпулем” и даже был признан лучшим игроком поединка!
Но потом случилось то, что случилось…. Вопиющая ошибка в игре с “Саутгемптоном” стала роковой для его английской карьеры. Таиби прочно сел в запас и уже в январе покинул “Олд Траффорд” с глубокой раной в сердце. Далее был сезон в “Реджине”, где Таиби играл достаточно уверенно, но периодически делал идиотские ошибки, а перед началом сезона 2001/2002 наш герой перебрался в “Аталанту”. За бергамасков Таиби провел 4 неплохих сезона, в которых провел 131 матч, после чего 2 года поиграл в “Торино” и первую половину сезона 2007/2008 – в “Асколи”. Поняв, что больше, чем на локальные успехи ему рассчитывать больше не на что, Таиби попрощался с футболом.